미국의 배우·영화감독·각본가·제작자. 《생도의 분노》로 장편영화에 데뷔하고 《리치몬드 연애소동》의 제프 스피콜리로 대중에게 이름을 알린 뒤, 범죄·가족·전쟁·정치 드라마를 오가며 활동. 《미스틱 리버》와 《밀크》로 아카데미 남우주연상을 두 차례, 《원 배틀 애프터 어나더》로 남우조연상을 받아 통산 세 차례 오스카 수상. 1960년 미국 캘리포니아주에서 배우·감독 레오 펜과 배우 아일린 라이언의 아들로 출생. 《배드 보이즈》의 소년원 수감 청소년, 《팔콘과 스노우맨》의 기밀정보 거래자, 《폐쇄 구역》에서 범죄를 저지르는 아버지와 얽힌 아들을 연기하며 초기 경력을 쌓음. 데니스 호퍼의 《범죄와의 전쟁》, 브라이언 드 팔마의 《전쟁의 사상자들》과 《칼리토》에서는 경찰·군인·변호사처럼 제도와 폭력의 경계에 놓인 인물을 맡음. 《데드 맨 워킹》의 사형수 매튜 폰스렛으로 베를린영화제 남우주연상, 《더 홀》의 에디로 칸영화제 남우주연상 수상. 《헐리벌리》와 《21그램》에서는 베니스영화제 남우주연상 볼피컵을 각각 받음. 《스윗 앤 로다운》의 재즈 기타리스트와 《아이 엠 샘》의 아버지 샘을 거쳐, 클린트 이스트우드의 《미스틱 리버》에서 딸을 잃은 지미 마컴을 연기하며 첫 아카데미 남우주연상 수상. 1991년 《인디언 러너》로 장편 각본·감독 데뷔. 잭 니콜슨과 함께한 《크로싱 가드》·《써스펙트》, 존 크라카우어의 논픽션을 각색한 《인투 더 와일드》로 연출 경력을 이어감. 구호 활동가들의 관계를 다룬 《라스트 페이스》와 딜런 펜이 함께 출연한 《플래그 데이》에서도 감독을 맡았으며, 2008년에는 칸영화제 장편 경쟁부문 심사위원장으로 활동. 구스 반 산트의 《밀크》에서는 동성애자 인권운동가이자 정치인인 하비 밀크를 연기해 두 번째 아카데미 남우주연상 수상. 테런스 맬릭의 《씬 레드 라인》과 《트리 오브 라이프》, 시드니 폴락의 《인터프리터》 등 여러 감독과 협업. 이후 《더 퍼스트》의 우주비행사, 《가스릿》의 존 미첼, 《아스팔트 시티》의 응급구조사, 《대디오》의 택시 기사를 맡아 영화와 TV에서 다양한 인물을 연기. 2010년 아이티 대지진을 계기로 시작한 J/P Haitian Relief Organization의 구호 활동은 2019년 CORE라는 이름으로 확대됨. CORE는 재난 대응과 지역사회의 장기 회복을 지원하는 비영리단체로, 공식 소개에서 숀 펜과 앤 리를 공동 설립자로 명시. 코로나19 검사 지원과 우크라이나 피란민 지원은 펜 개인의 영화 활동과 구별되는 단체 차원의 주요 사업. 애런 코프먼과 공동 연출한 《슈퍼파워》에서는 볼로디미르 젤렌스키와 러시아의 전면 침공 이후 우크라이나를 다룸. 2025년 옴니버스 《전쟁의 동물들》에는 배우로 참여했고, 폴 토마스 앤더슨의 《원 배틀 애프터 어나더》로 2026년 BAFTA·액터 어워즈·아카데미 남우조연상 수상. 2026년 6월에는 1·6 미국 의사당 습격 사건에 대응한 경찰관을 다루는 프로젝트의 각본·연출자로 발표됨. 이 프로젝트는 제작 추진 단계이며 개봉일은 발표되지 않은 상태.