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저드 애퍼타우 감독의 코미디 《40살까지 못해본 남자》 미국 개봉. 스티브 카렐이 주인공 앤디 스티처를 연기하고 애퍼타우와 공동으로 각본을 집필했으며 총괄제작에도 참여한 작품. 세컨드 시티 활동 당시 만든 코미디 스케치가 주인공 구상의 일부 바탕이 되었고, 카렐이 쓴 각본이 처음 영화로 제작된 사례.

톰 셰이디악 감독의 코미디 《브루스 올마이티》의 미국 개봉. 짐 캐리가 연기한 브루스 놀런의 직장 동료이자 경쟁자인 방송인 에번 백스터를 스티브 카렐이 연기한 작품. 생방송 뉴스 진행 중 말과 표정이 뒤틀리는 장면으로 희극적 연기를 선보인 영화 경력.

펠릭스 판 흐루닝언 감독의 《뷰티풀 보이》 미국 개봉. 데이비드와 닉 셰프의 회고록을 바탕으로 약물 의존과 회복을 반복하는 아들과 가족의 경험을 다룬 작품. 스티브 카렐이 저널리스트인 아버지 데이비드 셰프, 티모테 샬라메가 아들 닉을 연기하며 가족 드라마의 중심을 이룬 영화.

스티브 카렐과 낸시 카렐이 공동 기획·제작총괄한 경찰 수사물 패러디 코미디 《앤지 트라이베카》의 TBS 첫 방송. 러시다 존스가 로스앤젤레스 경찰 형사를 연기하고, 첫 시즌 10편을 광고 없이 반복 편성하는 25시간 연속 방송으로 공개된 작품.

조너선 데이턴·밸러리 패리스 감독의 《빌리 진 킹: 세기의 대결》 미국 개봉. 스티브 카렐이 전직 남자 테니스 챔피언 보비 리그스, 엠마 스톤이 빌리 진 킹을 연기하며 1973년의 성 대결 테니스 경기를 재현한 작품. 스포츠 경기와 성평등 논쟁이 맞물린 역사를 다룬 실화 영화.

링컨센터시어터의 연극 《바냐 아저씨》가 뉴욕 비비언 보몬트 극장에서 공식 개막. 하이디 슈렉의 새 번역과 라일라 뉴게바우어의 연출로 안톤 체호프의 희곡을 무대화하고, 스티브 카렐이 바냐 역으로 브로드웨이에 데뷔한 공연. 4월 2일 시작된 프리뷰 공연과 구분되는 공식 개막일.

조너선 데이턴과 밸러리 패리스가 공동 연출한 《미스 리틀 선샤인》의 미국 개봉. 어린 올리브의 미인대회 참가를 위해 함께 길을 떠나는 가족을 그린 작품으로, 스티브 카렐이 프루스트를 연구하는 학자 프랭크 긴즈버그 역으로 출연. 개인의 좌절과 가족 사이의 유대를 표현한 앙상블 연기.

베넷 밀러 감독의 《폭스캐처》가 소니 픽처스 클래식스 배급으로 미국에서 개봉. 올림픽 레슬링 금메달리스트 슐츠 형제와 듀폰 가문 상속인의 관계를 다룬 실화 기반 심리 드라마. 스티브 카렐이 존 듀폰, 채닝 테이텀이 마크 슐츠, 마크 러펄로가 데이브 슐츠를 연기한 작품. 칸영화제 경쟁부문에 초청된 뒤 미국 개봉으로 이어지고, 카렐에게 첫 아카데미 남우주연상 후보 지명을 안긴 영화.

시카고 세컨드 시티에서 만난 스티브 카렐과 코미디 배우 낸시 월스(이후 낸시 카렐)의 결혼. 극단의 즉흥극 수업과 공연에서 이어진 인연으로, 이후 《앤지 트라이베카》 공동 기획·제작총괄 등 창작 협업으로도 이어진 배우 부부의 결합.

제63회 골든글로브에서 스티브 카렐이 《더 오피스》의 마이클 스콧 연기로 텔레비전 시리즈 뮤지컬·코미디 부문 남우주연상 수상. 2005년 작품 활동을 대상으로 한 시상식의 수상자로 선정되며 대표 코미디 배역에 대한 성과 기록.

제니퍼 애니스턴·리스 위더스푼·스티브 카렐 등이 출연한 드라마 《더 모닝 쇼》의 Apple TV+ 공개. 미국 아침 뉴스 방송 제작 현장과 권력관계, 진행자·제작진의 직업적 위기를 그린 작품. 서비스 출범일에 첫 세 편이 공개된 뒤 매주 새 회차가 이어진 편성.

제시 암스트롱이 각본·연출한 HBO 영화 《마운틴헤드》 공개. 국제적 위기가 진행되는 가운데 산장에 모인 억만장자 친구들의 관계를 그린 풍자극. 스티브 카렐이 랜들 역을 맡고 제이슨 슈워츠먼·코리 마이클 스미스·라미 유세프와 함께 주요 출연진으로 참여한 작품.

NBC의 미국판 시트콤 《더 오피스》 첫 방송. 던더 미플린 스크랜턴 지점의 일상을 모큐멘터리 형식으로 담아내며, 스티브 카렐이 지점장 마이클 스콧을 연기한 작품. 직장 내 관계와 어색한 상황을 중심으로 한 코미디를 선보이며 2006년 골든글로브 수상으로 이어진 대표 배역의 시작.

NBC 《더 오피스》의 에피소드 《Goodbye, Michael》 방송을 끝으로 스티브 카렐의 마이클 스콧 정규 출연 마무리. 2005년부터 이어진 주연 활동을 정리한 시점으로, 2013년 시리즈 마지막 회의 특별 출연과 구분되는 출연 이력.

NBC 《더 오피스》의 시리즈 마지막 회 방송. 2011년 정규 출연을 마친 스티브 카렐이 마이클 스콧 역으로 돌아와 특별 출연한 회차. 2005년 첫 방송 이후 이어진 미국판 시트콤의 마무리이자 주요 출연진의 재회.

제87회 아카데미상 후보 발표에서 스티브 카렐이 《폭스캐처》의 존 듀폰 연기로 남우주연상 후보에 지명. 생애 첫 오스카 후보 기록으로, 브래들리 쿠퍼·베네딕트 컴버배치·마이클 키턴·에디 레드메인과 함께 해당 부문 최종 후보에 포함. 2월 22일 시상식과 구분되는 후보 발표일 기준의 기록.

조엘 필즈와 조 와이스버그가 만든 FX 심리 스릴러 《더 페이션트》의 Hulu 공개. 스티브 카렐이 환자에게 감금된 심리치료사 앨런 스트라우스를 연기하고 제작총괄에도 참여한 작품. 도널 글리슨이 연기하는 연쇄살인범 샘 포트너와의 관계를 통해 강압적인 치료 요구와 생존의 딜레마를 다룬 드라마.

빌 로런스와 맷 타시스가 만든 HBO 코미디 시리즈 《루스터》 첫 방송. 대학 캠퍼스를 배경으로 작가인 아버지와 딸의 복잡한 관계를 그리며, 스티브 카렐이 주연과 제작총괄을 맡은 작품. 찰리 클라이브·대니엘 데드와일러·필 던스터 등이 함께 출연한 첫 시즌 10부작.

제13회 미국배우조합상에서 《미스 리틀 선샤인》 출연진이 영화 부문 앙상블 연기상 수상. 앨런 아킨·애비게일 브레슬린·스티브 카렐·토니 콜렛·폴 데이노·그레그 키니어가 함께 받은 상으로, 가족 여행을 그린 작품 전체 배우진의 성과를 인정한 수상.

시카고 즉흥극단 세컨드 시티의 메인스테이지 공연 《Winner Takes Oil》과 《Economy of Errors》에 참여하며 코미디 배우·작가 경력 확장. 1991~1994년 다섯 편의 메인스테이지 레뷰에 출연하고 즉흥극을 가르치며 방송 진출에 앞선 무대 경험 축적.