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산후안 언덕 전투(Battle of San Juan Hill)는 시어도어 루스벨트 당시 육군 대령과 그가 이끄는 의용 기병대인 러프 라이더스(Rough Riders)가 전설적인 활약을 펼친 것으로 유명. 이 승리로 미군은 산티아고 항구를 내려다보는 고지를 장악.
참고로 당시 전투에서 제9기병대, 제10기병대(버팔로 솔저) 같은 흑인 정규군 부대가 러프 라이더스보다 앞장서 싸웠고 피해도 심했으나 당시 미국 언론은 루즈벨트의 활약을 집중적으로 보도. 루즈벨트는 이 전투의 전공으로 명성을 얻어 뉴욕 주지사를 거쳐 미국 대통령이 됨.
산티아고 데 쿠바 해전(Battle of Santiago de Cuba). 산후안 언덕 전투 이후 산티아고 항구에 전박하던 스페인 함대가 육상과 해상 양쪽에서 포위될 위기에 처하고, 이를 벗어나려고 벌인 스페인 세르베라 제독이 미군의 주일 예배를 틈타 좁은 항구를 빠져나가려고 했으나 이를 기다리던 미국 해군이 추격하여 스페인 해군을 궤멸시킴. 스페인 측은 323여 명 사망, 151명 부상, 1800여 명 부상, 미국 측은 사망 1명, 부상 1명.
이 결과 스페인은 카리브해의 해상권을 잃고 쿠바에 주둔하던 스페인 육군은 보급이 끊김. 이 해전이 미국-스페인 전쟁의 실질적 종결을 가져왔다고 볼 수 있음.
스페인-미국 전쟁 중 윌리엄 매킨리 미국 대통령은 하와이의 전략적 가치를 인정, 합병을 강력히 추진. 매킨리 대통령이 하와이 합병을 결정하는 '뉴랜즈 결의안(Newlands Resolution)'에 서명, 법적으로 합병이 확정.
오전 9시 산티아고 시장 광장에서 스페인의 토랄(Toral) 장군이 미국의 샤프터(Shafter) 장군에게 공식적으로 항복 선언. 산티아고 총독 관저에서 스페인 국기가 내려가고 미국 성조기가 게양. 산티아고 주변 2만4천여 명의 스페인군이 포로가 됨.
카리브해와 필리핀에서 스페인 세력을 축출하기 위해 미국이 푸에르토리코를 공격. 미군이 구아니카(Guánica)에 상륙하며 지상전 본격화.