1998년 3월 23일 3건

제70회 아카데미 시상식에서 《굿 윌 헌팅》의 심리치료사 숀 맥과이어 역으로 남우조연상을 수상함. 《굿모닝 베트남》, 《죽은 시인의 사회》, 《피셔 킹》으로 세 차례 남우주연상 후보에 오른 뒤 받은 첫 아카데미 수상.

제70회 아카데미상에서 잭 니콜슨이 소설가 멜빈 유달 역으로 남우주연상 수상. 《뻐꾸기 둥지 위로 날아간 새》의 주연상과 《애정의 조건》의 조연상에 이은 세 번째 연기상.

제임스 L. 브룩스와의 협업에서 다시 거둔 성취. 《이보다 더 좋을 순 없다》에서 캐롤 역을 맡은 헬렌 헌트도 여우주연상을 수상해 두 주연 배우가 같은 해 오스카를 받음.

제70회 아카데미 시상식에서 《굿 윌 헌팅》의 노래 〈Miss Misery〉를 부름. 스미스가 작사·작곡한 이 곡은 주제가상 후보에 올랐으며, 영화와 시상식 무대는 그의 음악을 독립 음악계 밖의 대중에게 알리는 계기가 됨. 주제가상은 《타이타닉》의 〈My Heart Will Go On〉에 돌아감.