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아이티 정부가 지진 피해 복구에 참여해 온 숀 펜을 특임대사(Ambassador-at-Large)로 임명. J/P HRO를 통한 구호 활동을 인정한 조치로, 1월 중 위촉 소식이 알려지고 같은 달 포르토프랭스에서 공식 행사가 열림.

해럴드 베커 감독의 군사학교 드라마 《생도의 분노》 뉴욕 개봉. 숀 펜은 알렉스 드와이어 역으로 티모시 허튼, 조지 C. 스콧, 톰 크루즈와 함께 출연. 폐교 결정에 맞선 생도들의 무장 저항을 다룬 작품으로, 펜의 장편영화 배우 데뷔작.

데니스 호퍼 감독의 《범죄와의 전쟁》(Colors) 미국 개봉. 숀 펜은 갱단 전담팀의 신참 경찰 대니 맥개빈, 로버트 듀발은 베테랑 경찰 밥 호지스 역. 로스앤젤레스의 갱단과 경찰을 다루며 서로 다른 수사 방식과 경험을 지닌 두 경찰의 갈등을 그린 작품.

브라이언 드 팔마 감독의 《전쟁의 사상자들》 미국 개봉. 숀 펜은 베트남전에서 민간인 대상 전쟁범죄를 주도하는 토니 머저브, 마이클 J. 폭스는 이에 반대하는 병사 에릭슨 역. 다니엘 랭이 보도한 실제 사건을 바탕으로 집단폭력과 개인의 양심을 다룬 영화.

데이비드 핀처 감독의 스릴러 《더 게임》 대한민국 개봉. 숀 펜은 마이클 더글러스가 맡은 사업가 니콜라스에게 수수께끼의 체험 프로그램을 선물하는 동생 콘래드 반 오튼 역. 현실과 조작의 경계가 흔들리는 게임을 중심으로 전개되는 작품.

브라이언 드 팔마 감독의 《칼리토》 대한민국 개봉. 알 파치노가 범죄 세계에서 벗어나려는 칼리토, 숀 펜이 그의 변호사 데이비드 클라인펠드를 연기. 의뢰인을 돕는 듯하면서 범죄에 깊이 연루되는 인물로, 펜이 《전쟁의 사상자들》에 이어 드 팔마와 협업한 작품.

테런스 맬릭 감독의 《트리 오브 라이프》가 제64회 칸영화제 황금종려상 수상. 텍사스 가족의 기억과 삶의 기원을 함께 다룬 영화에 돌아간 장편 경쟁 부문 최고상.

브래드 피트는 아버지 오브라이언 역의 주연 배우이자 공동 제작자로 작품에 참여. 가족을 향한 애정과 엄격함을 지닌 아버지를 연기하면서 맬릭 감독의 작품 제작에도 참여.

팀 로빈스 감독의 드라마 《데드 맨 워킹》 대한민국 개봉. 사형수 매튜 폰스렛에게서 편지를 받은 헬렌 프리진 수녀가 그의 영적 조언자가 되어 죄의 책임과 피해자 가족의 고통, 사형제도를 마주하는 이야기. 수잔 서랜든이 헬렌 수녀, 숀 펜이 매튜 역으로 출연. 헬렌 프리진의 저서를 바탕으로 사형수와 수녀 사이의 대화를 중심에 둔 작품.

폴 토마스 앤더슨 감독의 《원 배틀 애프터 어나더》 미국 개봉. 숀 펜은 레오나르도 디카프리오가 맡은 전직 혁명가 밥의 적대자로 출연하며 레지나 홀·테야나 테일러·체이스 인피니티·베니시오 델 토로가 함께한 작품. 펜은 이 연기로 이듬해 BAFTA와 아카데미 남우조연상을 수상.

11개국 감독 11명이 각각 11분 9초 1프레임의 단편으로 9·11 테러에 응답한 옴니버스 영화가 베니스영화제에서 공개됨. 숀 펜은 아내를 잃은 노인의 일상을 그린 미국편을 연출하고 어니스트 보그나인이 주연. 이냐리투의 멕시코편은 긴 암전과 현장 음향, 순간적으로 삽입되는 이미지를 결합해 사건을 표현.

알레한드로 곤살레스 이냐리투의 첫 영어 장편영화 《21그램》 대한민국 개봉. 한 교통사고와 심장이식으로 얽힌 폴·크리스티나·잭의 삶을 시간순서대로 배열하지 않고 재구성한 작품. 숀 펜이 폴, 나오미 왓츠가 크리스티나, 베니시오 델 토로가 잭을 연기하며 죄책감과 상실, 구원의 문제를 다룸.

구스 반 산트가 연출하고 더스틴 랜스 블랙이 각본을 쓴 《밀크》의 미국 제한 개봉. 숀 펜이 하비 밀크를 연기하며 샌프란시스코의 동성애자 인권운동과 밀크의 정치 활동을 다룬 전기영화.

2009년 아카데미 시상식에서 숀 펜이 남우주연상, 더스틴 랜스 블랙이 각본상을 수상하고 구스 반 산트가 감독상 후보에 오른 작품.

숀 저스틴 펜이 미국 캘리포니아주에서 출생. 아버지 레오 펜은 배우이자 감독, 어머니 아일린 라이언은 배우로 활동.

사건 이후의 추모 분위기와 정국에 대한 미국 외교관들의 관찰을 담은 문서 공개.

사건 이후 한일 양국의 수사 인식과 교섭 내용을 담은 외교문서 공개.

일본 정부가 국회 서면답변에서 총기 동일성 확인 결과를 설명하고 한국 법원의 판결을 인용.

일본 경찰이 문세광의 국내법 위반 혐의를 검찰에 송치하고 미해명 사항에 대한 수사를 계속함.

대법원의 상고 기각으로 문세광의 사형 확정.

서울고등법원의 항소 기각으로 문세광에 대한 1심 사형 선고가 유지됨.

서울형사지방법원이 문세광의 유죄를 인정하고 사형을 선고.