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앤드루 로이드 웨버의 뮤지컬 《캣츠》가 뉴욕 윈터가든 극장에서 브로드웨이 공연을 시작함. 2000년 9월까지 7,485회 공연되며 당시 브로드웨이 최장기 공연 기록을 세운 대표적인 장기 흥행작이 됨.

노먼 조지프 우드랜드와 버나드 실버가 물체를 식별 패턴으로 자동 분류하는 ‘Classifying Apparatus and Method’ 특허(미국 특허 2,612,994)를 취득함. 이 발명은 이후 바코드와 자동식별 기술이 유통·물류 산업에 확산되는 기술적 기반 가운데 하나가 됨.

아우슈비츠-비르케나우의 화장장 작업을 강요받던 유대인 존더코만도 수감자들이 SS에 맞서 봉기해 화장장 IV에 불을 지르고 탈출을 시도함. 독일군이 봉기를 진압하는 과정과 직후 약 450명의 존더코만도 수감자가 사망함.

낸시 마이어스 감독의 로맨틱 코미디 《사랑할 때 버려야 할 아까운 것들》의 한국 개봉. 잭 니콜슨과 다이앤 키튼이 주연으로 출연.

젊은 연인과 휴가를 보내다 쓰러진 해리가 연인의 어머니인 희곡작가 에리카의 집에서 요양하면서 시작되는 중년의 사랑 이야기. 키아누 리브스는 해리의 주치의 줄리안 머서로 출연하며, 에리카에게 마음을 전하는 또 다른 인물로 두 사람의 관계에 관여.

러시아의 전면 침공 직후 CORE가 폴란드에 팀을 배치해 우크라이나 피란민 지원에 착수. 임시 대피소·현금 지원·구호물자 수송에서 시작한 활동은 루마니아와 우크라이나 내부로 확대됨. 숀 펜의 우크라이나 관련 영화 작업과 병행된 구호단체 차원의 대응.

CORE가 로스앤젤레스의 지역사회 검사소에서 코로나19 검사 지원을 시작. 지방정부 및 현장 기관과 협력한 검사 운영과 자원 연계는 이후 미국 여러 도시로 확대됨. 숀 펜이 공동 설립한 구호단체가 수행한 공중보건 대응 활동.

J/P HRO가 ‘Community Organized Relief Effort’를 뜻하는 CORE로 이름을 변경. 아이티 지진 복구에서 출발한 활동이 카리브해와 미국 등 여러 지역의 재난 대응으로 넓어진 점을 반영한 개편. CORE는 숀 펜과 앤 리를 공동 설립자로 소개.

숀 펜 감독의 《라스트 페이스》 프랑스 개봉. 샤를리즈 테론과 하비에르 바르뎀이 내전으로 황폐해진 라이베리아에서 활동하는 국제구호단체 책임자와 의사를 연기. 앞서 2016년 5월 20일 칸영화제 경쟁부문에서 공개된 작품.

숀 펜이 각본·감독·제작을 맡은 《인투 더 와일드》 미국 뉴욕·로스앤젤레스 개봉. 존 크라카우어의 논픽션을 각색해 크리스토퍼 매캔들리스의 여행과 알래스카 체류를 그렸으며 에밀 허시가 주연. 그해 AFI가 선정한 ‘올해의 영화’ 열 편에 포함된 작품.

테런스 맬릭 감독의 전쟁영화 《씬 레드 라인》 대한민국 개봉. 제임스 존스의 소설을 바탕으로 제2차 세계대전 과달카날 전투에 투입된 병사들을 그린 작품. 숀 펜은 에드워드 웰시 역으로 출연하며, 전투와 자연의 이미지 사이에서 병사들의 공포와 삶에 대한 질문을 보여줌.

제임스 폴리 감독의 《폐쇄 구역》 미국 로스앤젤레스 개봉. 숀 펜은 범죄조직을 이끄는 아버지의 세계에 들어서는 브래드 화이트우드 주니어를, 크리스토퍼 워컨은 아버지를 연기. 실제 범죄에서 출발한 가족 드라마이며 크리스 펜도 출연.

숀 펜이 알레한드로 곤살레스 이냐리투 감독의 《21그램》으로 제60회 베니스국제영화제 남우주연상 볼피컵 수상. 심장이식을 받는 수학 교수 폴 리버스 역으로 나오미 왓츠, 베니시오 델 토로와 함께 출연. 《헐리벌리》에 이은 두 번째 베니스 남우주연상 수상.

숀 펜이 제76회 아카데미 시상식에서 《미스틱 리버》로 남우주연상 수상. 《데드 맨 워킹》·《스윗 앤 로다운》·《아이 엠 샘》의 후보 지명에 이은 첫 오스카. 같은 작품에서 데이브를 연기한 팀 로빈스도 남우조연상을 받아 영화는 두 연기상 수상작이 됨.

폴 브릭먼이 각본·감독을 맡고 톰 크루즈와 레베카 드 모네이가 주연한 청춘 코미디 《위험한 청춘》 미국 개봉. 부모가 집을 비운 사이 예기치 못한 사건에 휘말리는 고등학생 조엘의 이야기. 숀 펜은 크레딧에 이름이 오르지 않은 카메오로 참여.

에이미 헤커링 감독, 카메론 크로 각본의 청춘 코미디 《리치몬드 연애소동》 미국 개봉. 숀 펜은 학교생활보다 서핑에 빠져 있는 제프 스피콜리를 연기. 청소년들의 연애와 아르바이트, 학교생활을 그린 이 작품의 스피콜리는 펜을 대중에게 알린 초기 대표 배역.

숀 펜이 제81회 아카데미 시상식에서 《밀크》의 하비 밀크 역으로 남우주연상 수상. 2004년 《미스틱 리버》에 이은 두 번째 오스카. 《밀크》의 각본가 더스틴 랜스 블랙도 이날 각본상을 받음.

숀 펜이 《원 배틀 애프터 어나더》로 제79회 영국아카데미영화상(BAFTA) 남우조연상 수상. BAFTA가 공식적으로 기록한 펜의 첫 BAFTA 영화상 수상. 영화는 작품상과 감독상을 포함해 여섯 부문에서 수상.

옴니버스 영화 《전쟁의 동물들》이 트라이베카영화제에서 세계 최초로 상영됨. 우크라이나 전쟁 속 동물과 사람들의 경험을 일곱 이야기로 엮은 작품으로, 숀 펜은 미로슬라우 슬라보쉬피츠키가 연출한 에피소드에 배우로 참여. 2026년 6월 26일에는 Film Movement의 Omnibus Entertainment 레이블을 통해 북미 디지털·가정용 배급 시작.

숀 펜과 다코타 존슨이 공동 주연한 《대디오》 미국 개봉. 크리스티 홀의 장편 연출 데뷔작으로, 뉴욕 JFK 공항에서 맨해튼으로 향하는 택시 기사와 승객의 대화를 중심으로 전개됨. 펜은 기사 클라크 역을 맡았으며 한국 개봉일은 2026년 1월 28일.

장스테판 소베르 감독의 《블랙 플라이즈》가 칸영화제 경쟁부문에서 공개됨. 숀 펜은 베테랑 응급구조사 루트코브스키, 타이 셰리던은 신참 구조사 크로스 역. 뉴욕의 응급 현장과 직업의 윤리적 압박을 다룬 작품으로, 미국 배급명은 《아스팔트 시티》.