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숀 펜이 각본·감독을 맡은 《인디언 러너》 미국 개봉. 데이비드 모스와 비고 모텐슨이 서로 다른 삶을 택한 형제 조와 프랭크 로버츠를 연기. 펜의 첫 장편 각본·연출작으로, 배우 활동에 이어 감독 경력을 본격적으로 시작한 작품.

존 슐레진저 감독의 《팔콘과 스노우맨》 미국 개봉. 로버트 린지의 논픽션을 바탕으로 미국의 기밀정보를 소련에 넘긴 두 청년을 그린 첩보극. 숀 펜은 돌턴 리, 티모시 허튼은 크리스토퍼 보이스 역으로 출연해 《생도의 분노》 이후 다시 협업.

릭 로젠탈 감독의 소년원 드라마 《배드 보이즈》 미국 개봉. 숀 펜은 범죄에 연루되어 소년원에 수감되는 시카고 청소년 믹 오브라이언을 연기. 《리치몬드 연애소동》의 코믹한 배역에 이어 폭력과 생존의 문제를 다룬 드라마에서 주연을 맡은 작품.

에이미 헤커링 감독, 카메론 크로 각본의 청춘 코미디 《리치몬드 연애소동》 미국 개봉. 숀 펜은 학교생활보다 서핑에 빠져 있는 제프 스피콜리를 연기. 청소년들의 연애와 아르바이트, 학교생활을 그린 이 작품의 스피콜리는 펜을 대중에게 알린 초기 대표 배역.

숀 펜이 제76회 아카데미 시상식에서 《미스틱 리버》로 남우주연상 수상. 《데드 맨 워킹》·《스윗 앤 로다운》·《아이 엠 샘》의 후보 지명에 이은 첫 오스카. 같은 작품에서 데이브를 연기한 팀 로빈스도 남우조연상을 받아 영화는 두 연기상 수상작이 됨.

숀 펜이 알레한드로 곤살레스 이냐리투 감독의 《21그램》으로 제60회 베니스국제영화제 남우주연상 볼피컵 수상. 심장이식을 받는 수학 교수 폴 리버스 역으로 나오미 왓츠, 베니시오 델 토로와 함께 출연. 《헐리벌리》에 이은 두 번째 베니스 남우주연상 수상.

클린트 이스트우드 감독의 《미스틱 리버》가 칸영화제에서 세계 최초로 공개됨. 데니스 루헤인의 소설을 바탕으로 어린 시절의 상처와 성인이 된 뒤의 비극으로 연결된 세 남자를 그린 작품. 숀 펜은 딸을 잃은 지미 마컴, 팀 로빈스와 케빈 베이컨은 그의 옛 친구들로 출연.

제시 넬슨 감독의 《아이 엠 샘》 미국 로스앤젤레스 개봉. 숀 펜은 딸의 양육권을 지키려는 지적장애인 아버지 샘 도슨을 연기. 이 작품으로 《데드 맨 워킹》과 《스윗 앤 로다운》에 이은 세 번째 아카데미 남우주연상 후보 지명을 받음.

우디 앨런 감독의 《스윗 앤 로다운》 미국 로스앤젤레스 개봉. 숀 펜은 1930년대 재즈 기타리스트 에멧 레이, 사만다 모튼은 하티 역으로 출연. 이 작품으로 펜은 2000년 아카데미 남우주연상, 모튼은 여우조연상 후보에 오름.

숀 펜이 앤서니 드라잔 감독의 《헐리벌리》(Hurlyburly)로 제55회 베니스국제영화제 남우주연상 볼피컵 수상. 로스앤젤레스 영화계에서 캐스팅 일을 하는 에디를 연기한 작품. 베를린·칸에 이어 베니스에서도 남자 연기상을 수상.

숀 펜이 닉 카사베츠 감독의 《더 홀》(She’s So Lovely)로 제50회 칸영화제 남우주연상 수상. 로빈 라이트가 모린, 펜이 에디를 연기하며 두 사람의 격정적인 관계와 재회를 그린 작품. 전년 베를린에 이어 칸에서도 남자 연기상을 받은 이력.

숀 펜이 팀 로빈스 감독의 《데드 맨 워킹》으로 제46회 베를린국제영화제 남우주연상 은곰상 수상. 사형수 매튜 폰스렛과 영적 조언자가 된 헬렌 프리진 수녀의 관계에서 펜은 매튜, 수잔 서랜든은 헬렌 역을 맡음. 펜은 같은 작품으로 첫 아카데미 남우주연상 후보에도 이름을 올림.

닐 조던 감독, 데이비드 매멧 각본의 《천사탈주》 미국 개봉. 로버트 드 니로와 숀 펜이 성직자로 오인받는 탈옥수 네드와 짐을 연기한 코미디. AFI 제작기록에 따르면 두 배우가 함께 일하고 싶다는 뜻을 제작자 아트 린슨에게 전한 데서 출발한 프로젝트.

올리버 스톤 감독의 범죄 스릴러 《유 턴》 미국 개봉. 숀 펜은 자동차 고장으로 애리조나 소도시에 발이 묶인 바비 쿠퍼를 연기. 제니퍼 로페즈와 닉 놀티가 부부로 출연하며, 바비가 두 사람의 갈등과 음모에 휘말리는 이야기.

숀 펜이 감독과 주연을 함께 맡은 《플래그 데이》 미국 제한 개봉. 제니퍼 보걸의 회고록을 바탕으로 위조지폐범 아버지와 딸의 관계를 그린 작품. 펜이 존 보걸, 딜런 펜이 제니퍼를 연기했으며 같은 해 7월 칸영화제 경쟁부문에서 먼저 상영됨.

숀 펜 감독의 《라스트 페이스》 프랑스 개봉. 샤를리즈 테론과 하비에르 바르뎀이 내전으로 황폐해진 라이베리아에서 활동하는 국제구호단체 책임자와 의사를 연기. 앞서 2016년 5월 20일 칸영화제 경쟁부문에서 공개된 작품.

숀 펜이 각본·감독·제작을 맡은 《인투 더 와일드》 미국 뉴욕·로스앤젤레스 개봉. 존 크라카우어의 논픽션을 각색해 크리스토퍼 매캔들리스의 여행과 알래스카 체류를 그렸으며 에밀 허시가 주연. 그해 AFI가 선정한 ‘올해의 영화’ 열 편에 포함된 작품.

테런스 맬릭 감독의 전쟁영화 《씬 레드 라인》 대한민국 개봉. 제임스 존스의 소설을 바탕으로 제2차 세계대전 과달카날 전투에 투입된 병사들을 그린 작품. 숀 펜은 에드워드 웰시 역으로 출연하며, 전투와 자연의 이미지 사이에서 병사들의 공포와 삶에 대한 질문을 보여줌.

제임스 폴리 감독의 《폐쇄 구역》 미국 로스앤젤레스 개봉. 숀 펜은 범죄조직을 이끄는 아버지의 세계에 들어서는 브래드 화이트우드 주니어를, 크리스토퍼 워컨은 아버지를 연기. 실제 범죄에서 출발한 가족 드라마이며 크리스 펜도 출연.

폴 브릭먼이 각본·감독을 맡고 톰 크루즈와 레베카 드 모네이가 주연한 청춘 코미디 《위험한 청춘》 미국 개봉. 부모가 집을 비운 사이 예기치 못한 사건에 휘말리는 고등학생 조엘의 이야기. 숀 펜은 크레딧에 이름이 오르지 않은 카메오로 참여.