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『문학과사회』 1999년 가을호에 발표한 「아기부처」로 제25회 한국소설문학상을 수상함. 1994년 소설 등단 이후 받은 첫 문학상.

1998년 미국 아이오와대학교 국제창작프로그램(IWP)에 참가함. 한국문화예술진흥원의 지원으로 이루어진 체류로, 초기 해외 문학 활동의 한 계기.

1998년 첫 장편소설 『검은 사슴』을 출간함. 단편 중심의 초기 작품 활동에서 장편 서사로 창작 영역을 확장한 시기의 작품.

제29회 부천국제판타스틱영화제가 이병헌을 배우특별전의 주인공으로 선정해 ‘더 마스터: 이병헌’을 개최함. 대표작 상영과 전시·메가토크·기념책자 등의 프로그램으로 연기 활동을 조명함.

《오징어 게임》 시즌2가 넷플릭스에서 공개됨. 프론트맨 황인호가 ‘오영일’이라는 이름으로 게임에 직접 참가하면서 시즌1보다 역할 비중이 확대됨.

대지진 이후 유일하게 남은 아파트를 배경으로 생존자들의 공동체와 갈등을 그린 엄태화 감독의 영화 《콘크리트 유토피아》가 개봉함. 이병헌·박서준·박보영 등이 출연함.

제주를 배경으로 여러 인물의 삶을 옴니버스 형식으로 그린 tvN 드라마 《우리들의 블루스》가 방송을 시작함. 이병헌이 이동석 역을 맡음.

거액의 상금을 놓고 참가자들이 생존 게임에 참여하는 넷플릭스 시리즈 《오징어 게임》 시즌1이 공개됨. 시즌 후반부에서 게임을 운영하는 프론트맨 황인호의 정체가 드러나며 이병헌이 해당 역을 맡음.

1979년 대통령 피살에 이르는 중앙정보부 내부의 권력 갈등을 모티프로 한 우민호 감독의 영화 《남산의 부장들》이 개봉함. 이병헌이 중앙정보부장 김규평 역을 맡음.

19세기 말 조선을 배경으로 미국 군인 신분으로 돌아온 유진 초이와 의병 활동에 참여하는 고애신의 이야기를 그린 tvN 드라마 《미스터 션샤인》이 방송을 시작함. 이병헌과 김태리가 주연을 맡음.

앤트완 퓨콰 감독의 서부극 《매그니피센트 7》에 이병헌이 빌리 록스 역으로 출연함.

이병헌이 미국 영화예술과학아카데미가 주최한 제88회 아카데미 시상식에 시상자로 참여함.

《터미네이터》 시리즈의 영화 《터미네이터 제니시스》에 이병헌이 T-1000 역으로 출연함.

은퇴한 정보요원들의 작전을 그린 미국 액션 코미디 《레드: 더 레전드》에 이병헌이 한조배 역으로 출연함.

이병헌과 안성기가 미국 할리우드 차이니즈 시어터의 핸드·풋프린트 행사에 참여함. 한국 배우의 미국 영화계 활동을 보여주는 경력 이정표로 기록됨.

이병헌이 《아이리스》로 2009 KBS 연기대상 대상을 수상함. 네티즌상과 베스트커플상도 함께 수상함.

국가안전국 요원과 국제 비밀조직을 중심으로 한 첩보 액션 드라마 《아이리스》가 KBS에서 방송을 시작함. 이병헌·김태희·정준호·김승우·김소연 등이 출연함.

조직의 명령과 개인의 선택이 충돌하는 과정을 그린 김지운 감독의 누아르 영화 《달콤한 인생》이 개봉함. 이병헌이 선우 역을 맡음.

이병헌이 《올인》의 김인하 역으로 제39회 백상예술대상 TV부문 남자 최우수연기상을 수상함. 같은 시상식에서 《올인》이 TV부문 대상을 수상함.

성공과 사랑에 삶을 건 인물들의 이야기를 그린 SBS 대기획 《올인》이 방송을 시작함. 이병헌이 김인하 역, 송혜교가 민수연 역을 맡음.